Outrora cidade de conventos, chegou a ter 7 em atividade. Capital de distrito repleta de história. Terra onde viveu a maior parte da sua vida o famoso poeta, escritor e professor José Régio, onde terá a oportunidade de visitar a sua Casa-Museu José Régio. O Castelo e a fortaleza de Portalegre, fortificados e reconstruídos por D. Dinis até ao início do século XIV, são constituídos por 3 torres e ainda possuem parte das suas muralhas originais. A Torre Norte, a de maior dimensão e a mais importante para a cidade, e a Torre Oeste encontram-se ligadas por uma das muralhas. A Torre de Menagem está separada pela Rua do Castelo. É possível identificar facilmente a cerca urbana medieval, antigamente constituída por 12 torres e 8 portas, das quais já só restam 3: a Porta de Alegrete, muito próxima da Praça da República, a Porta do Crato ou Arco do Bispo, e a Porta da Devesa, por onde passa a Rua 5 de Outubro, dando depois origem à Rua Luiz de Camões. A Sé de Portalegre, maioritariamente de estilo renascentista e também barroco, é sem dúvida um ponto de visita e está presente na Rota das Catedrais. A sua construção teve início em 1556 e foi terminada cerca de 50 anos depois. Como cidade dos conventos, poderá visitar o Convento de São Francisco, o Convento de Santa Clara e o Mosteiro de São Bernardo, embora exista ainda o Convento de Santo António, o Convento de Santo Agostinho, o Colégio de São Sebastião e o Convento de São Brás. A Fábrica Robinson, uma fábrica corticeira detida no século XIX pela Sociedade Corticeira Robinson Bros, Lda, chegou a ser a maior empregadora de Portalegre; encerrou em 2009, depois de grandes dificuldades após o 25 de Abril e, daí em diante, pelo peso dos anos das instalações e equipamentos, aos quais faltou a capacidade de renovação e inovação. Atualmente poderá visitar o Núcleo Museológico da Fábrica Robinson (Museu Robinson). Também a indústria dos lanifícios foi muito importante para a economia desta cidade entre os anos de 1775 e 1800, entrando em decadência na segunda metade do século XIX. Um dos principais edifícios da indústria foi o da Real Fábrica de Lanifícios de Portalegre, onde é hoje a Câmara Municipal de Portalegre. Já em 1947 foi fundada a Manufatura de Tapeçarias de Portalegre, por Roseta Fino. Guy Fino e Manuel Celestino Peixeiro foram os artífices da primeira tapeçaria de Portalegre, considerada a melhor do mundo pelo artista plástico Jean Lurçat. Hoje poderá visitar o Museu da Tapeçaria de Portalegre – Guy Fino. Não perca também o Museu Municipal de Portalegre, um repositório de artes, tesouros e histórias da cidade. De eventos, destacam-se a Baja Portalegre, uma das principais competições a nível nacional de TT, e a Feira de Doçaria Conventual e Tradicional, realizada geralmente no Convento de Santa Clara ou no Convento de São Bernardo, onde poderá provar os diversos doces e licores de origem alentejana.
Alegrete é uma bonita e imponente vila do concelho de Arronches, situada no Parque Natural da Serra de São Mamede a uma altitude de 475 m. O seu castelo é anterior à fundação de Portugal e terá sido conquistado aos árabes por D. Afonso Henriques em 1160. O Castelo é o Ex Libris desta vila, a quem D. Dinis concedeu um foral e ordenou a sua reedificação. As casas denotam um gosto estético e arquitetónico bastante homogéneo.
Muito próximo de Alegrete, destacamos, a cerca de 9 km de Arronches, as pinturas rupestres da Lapa dos Gaivões, nas proximidades da aldeia Esperança, um dos mais notáveis conjuntos de pinturas ao ar livre em Portugal.
Comummente lhe chamam a Sintra do Alentejo, pela natureza que a rodeia, as águas que dela brotam e o bom ar fresco, reconhecendo algumas semelhanças com Sintra. A construção do seu castelo foi iniciada por D. Afonso Sanches em 1279 e terminada em 1327, já pelo seu irmão D. Dinis, após a sua morte. Desta edificação medieval poderá visitar a Torre de Menagem, de onde é possível ter uma excelente vista sobre a vila, a cerca muralhada urbana e a Porta da Vila. Não deixe de visitar a Igreja Matriz de Nª. Srª. da Devesa, cujo templo teve origem no século XIII-XIV, embora tenha sofrido alterações no século XVI; foi posteriormente demolida pelo Bispo de Portalegre em 1749, enquanto em 1789 se iniciaram as obras de construção de estilo barroco, terminando 84 anos depois, já num período neoclássico. É em Castelo de Vide que se engarrafa uma das águas minerais naturais mais conhecidas do País, a água Vitalis; é da fonte da mealhada que provém a água da mesma nascente. Outro local a visitar é a Fonte da Vila, obra renascentista de estrutura em mármore extremamente elegante, de onde partem 5 ruas, e que foi fundamental no planeamento urbano da antiga judiaria. Visite também a Sinagoga e o seu núcleo museológico, memória do coração judaico. A vila é bastante movimentada, tem cerca de 2300 habitantes, bastante comércio local, bons restaurantes, e o seu município é bastante dinâmico na criação de importantes eventos que lhe dão vida. Já fora da Vila poderá subir até à Ermida da Senhora da Penha, a pé ou de carro, para ter acesso a uma vista sobre a vila de Castelo de Vide e sobre a magnífica paisagem entre Norte e Este.
Fora da vila, explore o Megalitismo presente nesta região. O menir da Meada, considerado o mais comprido da Península Ibérica, tem cerca de 7,15 m de comprimento total e 1,25 m de diâmetro máximo, elevando-se no solo cerca de 6 m. É um dos mais imponentes exemplos megalíticos da região. Poderá também conhecer, através do percurso pedestre GR41 (grande rota de Castelo de Vide – 61 km), a Necrópole Megalítica dos Coureleiros ou Parque Megalítico dos Coureleiros, a Anta da Melriça, a Anta do Sobral e a Anta do Pai Anes, entre Castelo de Vide e a barragem da Póvoa e Meadas, fenomenais exemplos de arquitetura de âmbito funerário. Através do percurso pedestre PR2 CVD (Percurso da Torrinha – cerca de 12,8 km), parta à descoberta das Antas do Pincho e dos Pombais.
“De Marvão vê-se a terra toda”, frase de José Saramago no seu livro Viagem a Portugal. A uma altitude de 873 metros, no topo da Serra do Sapoio e de uma crista quartzítica com uma vista de 360º deslumbrante, é possível ver, por exemplo, grande parte da Serra de São Mamede, terras espanholas ou a serra da Estrela. Tanto o Castelo como a Vila foram fundados por Ibn Marwan (muçulmano natural da Península Ibérica), que, numa das suas muitas revoltas contra o emir, se estabeleceu no topo desta crista rochosa e iniciou as suas construções entre 876 e 877. Hoje, uma vez por ano, realiza-se o festival islâmico de nome Al Mossassa, que celebra o seu fundador e que se torna uma oportunidade única de “regressar” ao século IX. Aqui poderá visitar o castelo, as muralhas da vila, a Porta de Ródão, a Porta da Vila, a Torre de Menagem, a Cisterna Grande, o jardim, o Museu Municipal de Marvão na Igreja de Santa Maria e o Convento e Igreja de Nª. Srª. da Estrela. Dentro da Vila poderá disfrutar de ótimos restaurantes e do comércio local. Passe pela Mercearia de Marvão para conhecer e comprar alguns dos ótimos produtos que aqui se produzem. Hoje, no seu burgo murado, realiza-se uma vez por ano o Festival Internacional de Música de Marvão (FIMM), um festival de música clássica ao mais alto nível artístico num cenário de elevada beleza natural e cultural. Também uma vez por ano poderá participar no Festival Internacional de Cinema de Marvão Periferias, onde pode assistir a cinema ao ar livre em cenários únicos. Pelo São Martinho (11 de novembro) é possível visitar a feira da Castanha, evento que se realiza na Vila de Marvão e onde poderá provar os produtos da terra, dos artesãos locais, e toda a gastronomia envolvendo a castanha. A produção de castanha na região é bastante comum, sendo este o ponto mais a sul do País onde se produz. É no Porto da Espada que é possível observar alguns dos castanheiros centenários, autenticamente esculturais.
A vila e as montanhas escarpadas estão inscritas na lista de candidatos a Património Mundial da UNESCO desde 2000.
Saia da Vila de Marvão e vá até à Beirã, onde poderá conhecer a antiga estação de comboios Marvão-Beirã, um edifício composto por plataforma de passageiros e vias férreas, com edifícios de utilização comercial. A cobertura da plataforma de passageiros assenta em pilares de granito; a fachada principal é composta por painéis de azulejos policromos, do pintor Jorge Colaço, com alusão a vários monumentos nacionais, aos trajes regionais de Marvão e às praias da Figueira da Foz e da Nazaré. Já que aqui está, aventure-se numa experiência única de pedalar sobre as linhas férreas numa bicicleta/carro através do “Rail Bike Marvão” e assim conhecer parte da linha entre as paisagens do Parque Natural da Serra de São Mamede.
Na Portagem poderá conhecer a ponte romana por onde passa o Rio Sever. É uma ponte quinhentista que terá sido construída reaproveitando materiais de uma primitiva ponte romana, assente em arcos de volta perfeita; estima-se que date do século XVI. A cerca de 20 m da ponte observará a Torre da Portagem, sendo aqui o local de cobrança aos mercadores que passavam diariamente com os seus produtos. Também neste lugar poderá usufruir da piscina fluvial de água natural do rio Sever, onde, no verão, há um espaço fantástico para se estar e dar um mergulho em águas frescas. Um dos passeios pedestres mais interessantes na região é a Calçada Medieval de Marvão, que faz a ligação entre o Convento de Nossa Senhora da Estrela e a Portagem. É uma excelente zona para a prática do Geocaching. É na EN246-1 que poderá observar os freixos pintados com listas de cal branca: são cerca de 1,1 km de 250 freixos lado a lado com a estrada, que criam um efeito memorável da sua passagem, comummente chamada Alameda dos Freixos.
Uma das mais importantes heranças deixadas pelo império Romano na sua passagem por Portugal é, sem dúvida, a cidade romana de Ammaia. Aqui é possível visitar as ruínas, o museu com um imenso espólio recolhido nos trabalhos de escavação arqueológica e visualizar o documentário “Ammaia, a roman town in Lusitânia” para ter uma noção do que terá sido este aglomerado urbano.
As Caleiras da Escusa são um excelente ponto de visita; é composto por 19 fornos de cal na zona da Escusa, entre Castelo de Vide e Portagem, dos quais 9 se encontram a cerca de 1 km a Sudeste da Aldeia. Foram utilizados para o fabrico de uma das matérias mais importantes e típicas da construção no Alentejo. Estes fornos estiveram em utilização até há bem poucas décadas. Na Quinta do Barrieiro utilizamos a cal para revestimento das paredes e por ser considerada um excelente protetor, prevenindo o aparecimento de fungos e bactérias. Relativamente perto poderá também encontrar a parede de escalada de rocha natural, excelente para a prática da atividade.